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藥物化學(xué)中常見雜環(huán)

2015-02-02 09:42  來源:醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)    打印 | 收藏 |
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藥物化學(xué)中常見雜環(huán):

【提問】請(qǐng)介紹下藥物化學(xué)中常用的雜環(huán)化合物及其命名規(guī)律?

【醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)回答】學(xué)員dahuangfeng20121225,您好!您的問題答復(fù)如下:

雜環(huán)化合物命名比較復(fù)雜,簡(jiǎn)單總結(jié)如下:

雜環(huán)化合物是具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的一類化合物。構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外,還至少含有一個(gè)雜原子。雜原子包括氧、硫、氮等。從理論上講,可以把雜環(huán)化合物看成是苯的衍生物,即苯環(huán)中的一個(gè)或幾個(gè)CH被雜原子取代而生成的化合物。雜環(huán)化合物可以與苯環(huán)并聯(lián)成稠環(huán)雜環(huán)化合物。

最常見的雜環(huán)化合物是五元和六元雜環(huán)及苯并雜環(huán)化合物等。

五元雜環(huán)化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。

六元雜環(huán)化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶等。

稠環(huán)雜環(huán)化合物有:吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。

雜環(huán)化合物中,最小的雜環(huán)為三元環(huán),最常見的是五、六元環(huán),其次是七元環(huán)。

雜環(huán)化合物常以俗名命名,較少用系統(tǒng)命名。系統(tǒng)命名是指以相應(yīng)的碳環(huán)為母體而命名。例如,含兩個(gè)不飽和鍵的環(huán)戊二烯稱為茂,與之相應(yīng)的一種雜環(huán)化合物,例如吡咯,可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成 ,稱為氮(雜)茂。依此類推,吡啶稱為氮(雜)苯,喹啉稱為氮(雜)萘等,但一般仍習(xí)慣于用俗名命名。

雜環(huán)化合物的中文名稱是以口字旁標(biāo)明其為雜環(huán),另半部分表明雜原子的種類。

例如,以呋、噻分別表示為含氧、硫的雜環(huán);以咯、唑、嗪、啶、啉表示為含氮的雜環(huán),這些字是根據(jù)英文字的尾音創(chuàng)造的,其中咯、唑表示為五元含氮雜環(huán),其余的指六元含氮雜環(huán)。雜原子超過一個(gè)者分別以二、三等字表示相同雜原子的數(shù)目,例如二唑,表示該雜環(huán)化合物為含有一個(gè)氧和兩個(gè)氮雜原子的五元雜環(huán)。

在環(huán)中不同的原子可有不同的排列方式,命名時(shí)各原子的位置編號(hào)遵循下列原則:

①只含一個(gè)雜原子或一個(gè)以上相同雜原子的雜環(huán),雜原子編最小號(hào)。

②含兩個(gè)不同雜原子時(shí),不同雜原子的編號(hào)順序?yàn)檠酢⒘、氮,例?1,2,3-二唑,氧在第一位,兩個(gè)氮原子分別在第二和第三位 ,其余為碳原子的五元雜環(huán)化合物。

希望對(duì)您有所幫助,祝您學(xué)習(xí)愉快!

★問題所屬科目:執(zhí)業(yè)藥師——化學(xué)基礎(chǔ)班

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