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苷鍵原子水解難易程度
酸水解的難易順序:
按苷鍵原子不同:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷;
按糖的種類不同:呋喃糖>吡喃糖,對于吡喃糖:五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖;酮糖>醛糖。
經典練習題舉例
1.水解后可產生氫氰酸的苷是
A.氰苷
B.酯苷
C.碳苷
D.氮苷
E.硫苷
【答案】A
【解析】苦杏仁苷是一種氰苷,易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羥基苯乙腈很不穩(wěn)定,易分解生成苯甲醛和氫氰酸。
2.苷鍵在酸性條件下水解,按苷鍵原子的不同,酸水解由易到難的順序為
A.N>O>S>C
B.N>S>C>O
C.N>C>O>S
D.O>N>S>C
E.O>N>C>S
【答案】A
【解析】酸催化水解的規(guī)律:酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子密度及其空間環(huán)境有密切關系。苷元結構有利于苷鍵原子質子化的,易于水解。按苷鍵原子的不同,酸水解由易到難:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。(因為N易接受質子,易水解,C上無共享電子對,不易質子化,很難水解)。
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