2022年《中藥一》考點(diǎn)8:醌類化合物酸性強(qiáng)弱
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考點(diǎn)8:醌類化合物酸性強(qiáng)弱
醌類化合物結(jié)構(gòu)中所含有的羧基數(shù)量、羥基數(shù)量、羥基位置都會(huì)影響其酸性。
數(shù)量:羧基、羥基數(shù)量越多酸性越強(qiáng)。
位置:β位羥基酸性大于α位羥基。
蒽醌類衍生物酸性強(qiáng)弱順序:含-COOH>含兩個(gè)以上β-OH>含一個(gè)β-OH>含兩個(gè)以上α-OH>含一個(gè)α-OH。在分離工作中,常采取堿梯度萃取法來分離蒽醌類化合物。如用堿性不同的水溶液5%碳酸氫鈉溶液、5%碳酸鈉溶液、1%氫氧化鈉溶液、5%氫氧化鈉溶液依次提取。
練習(xí)題
1.可以提取帶一個(gè)α-OH的蒽醌的溶劑是
A.5%的碳酸氫鈉
B.5%的氫氧化鈉
C.1%的氫氧化鈉
D.1%的碳酸氫鈉
E.5%的碳酸鈉
【答案】B
【解析】蒽醌類衍生物酸性強(qiáng)弱的排列順序?yàn)椋汉?/span>-COOH>含兩個(gè)以上β-OH>含一個(gè)β-OH>含兩個(gè)以上α-OH>含一個(gè)α-OH。酸性最弱的化合物(帶一個(gè)α-OH)只能溶于5%氫氧化鈉。
2.酸性最強(qiáng)的蒽醌類衍生物中含有的基團(tuán)是
A.2個(gè)β-OH
B.3個(gè)α-OH
C.2個(gè)β-OH,1個(gè)α-OH
D.1個(gè)COOH
E.3個(gè)α-OH
【答案】D
【解析】考察蒽醌類衍生物酸性強(qiáng)弱順序:含-COOH>2個(gè)以上β-OH>1個(gè)β-OH>2個(gè)以上α-OH>1個(gè)α-OH。
3.下列羥基蒽醌中,酸性最弱的是
A.1-羥基蒽醌
B.2-羥基蒽醌
C.1,2-二羥基蒽醌
D.1,8-二羥基蒽醌
E.3,6-二羥基蒽醌
【答案】A
【解析】由于α-羥基蒽醌中的-OH與C=0形成分子內(nèi)氫鍵,故β-羥基蒽醌的酸性強(qiáng)于α-羥基蒽醌衍生物。α-羥基蒽醌的酸性很弱,不但較苯酚及β-羥基蒽醌弱,且不及碳酸第一步解離時(shí)的酸性,故不溶解于碳酸氫鈉及碳酸鈉溶液。所以此題選A(α羥基蒽醌)。
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